太平天国据守江南期间，与江南士绅群体虽也发生矛盾与冲突，但两者之间一度建立起良性互动的关系，而到了后期，双方的矛盾与冲突却日渐表面化、公开化，最终导致士绅群体离异天国，加速了太平天国的败亡。何以如此？这既要从太平天国自身的社会危机去发掘，又要从士绅群体角色落差的困扰、生活条件的恶化、政治环境
一、洪、杨以拜上帝教动员民众，打乱了中国人传统的生活秩序，必然招致朝野的普遍反对与敌视。人文荟萃的江南，传统文化对士绅的影响甚巨，几乎是出自本能地对拜上帝教有一种排拒心理。从江南士绅的表现看，一是将耶稣教视为异端邪说，骗人诈术；二是对太平天国到处焚毁文庙及儒家经典不能接受；三是社会及世俗的强大压力阻遏士人叛离传统文化，皈依太平天国；四是拜上帝教宣扬人人皆兄弟姊妹与传统纲常名教产生冲突。另外，太平天国反迷信举动固然有其积极意义，但企图一蹴而就以及简单粗暴的行为方式也使江南士绅的敌意与日俱增。
二、太平天国据守江南，大张旗鼓地进行招贤纳士的政治动员与宣传，然而在实际操作中并未对士绅最大限度地提供政治通道，士绅的失望与不满日渐产生。首先，招贤与任贤之表里不一，使大多数士人对太平天国的政策有虎头蛇尾欺诈之感。太平天国虽求贤若渴，也允诺对士人提供丰厚的待遇，但在实际的政权建设中没有为士人预留充分的机会。科举取士曾是士人进入仕途的必经之路，但太平天国的科举更多的具有政治宣传意义，取士与政治任用基本上是脱节的。这样，科举及第者与落第者对太平天国都感到失望。其次，大量士人派充先生，承担书手角色，极大地限制了士人在政治领域的发展。再次，与此相联系的是太平天国对投靠新政权的士绅不但不能重用，反而在政治上加以防范，亦严重影响了双方的政治互动。久而久之，新政权在士人面前失去凝聚力与向心力。最后，乡官政权虽为士绅提供了一定的政治空间，但政治发展之路受到抑制，士人不可能通过乡官阶梯步入更高一级的政权机构，因此失望之情在所难免。
三、太平天国的政治、文化等精神生活不尽人意，物质生活的匮乏也使士绅离心离德。首先是在衣着方面等级森严，一边是天国上层统治者奢侈之风日盛，一边是低级官僚生活的相对贫乏。其次，太平天国的经济日渐恶化，造成士人生活的每况愈下。特别是在太平天国晚期，割据颇为吃力，圣库供给枯竭，而对江南之索取则日益加重。封建文人曾以“猛虎行”加以诋毁，固然有阶级敌意之嫌，但并非空穴来风。后期乡官逃差以及百姓击杀乡官抗佃抗租之风日盛，相当程度上表明太平天国的经济拮据及人心的背离。最后太平天国连士人基本生活都无法保障，其吸引力就必然越来越弱，士绅群体的疏离已无可避免。
四、湘淮军尤其是曾国藩的湘军成为太平军的强悍敌手，其反动的卫道宣传极具煽动性，也极具欺骗性。与此同时，清政府为收拾人心也作出求贤姿态，对于积极捐输的地区，通过增加学额与免征税额予以奖励。这些因素对于太平天国统辖下的士绅群体也具有较强的诱惑力，尤其是在后期，意志不坚的士绅纷纷反水，投靠清政府，使太平天国的战斗力大为削弱，群众基础日渐瓦解。
综上所述，进入太平天国政权系统的士绅群体，始终面临着社会转型时期角色选择与扮演的巨大困惑，当新政权不能提供其文化政治发展空间时，角色扮演落差日渐扩大，角色冲突愈演愈烈，士绅群体与太平天国的积极互动不复存在，而两者间的日渐疏离反而成为必然趋势。
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