1971年10月，28届联大通过驱蒋案。在此前后，许多国家相继与台湾当局绝“交”。在一连串的打击之下，86岁高龄的蒋介石终于被打倒了。1972年3月，蒋介石因前列腺肥大做了手术，后转为前列腺宿疾。从此，蒋便一蹶不振。
1972年7月，蒋介石因患感冒转为肺炎住进医院。尚未痊愈之际，又因一次意外车祸住进“
1975年2月下旬，蒋介石病情渐危，蒋经国见状极想辞职回家侍父。3月26日晚，蒋介石病情又呈恶化，经3个多小时急救才见好转。蒋介石醒来后深感来日无多，令蒋经国召“五院”院长来士林官邸听其口授遗嘱。蒋授完遗嘱后，病情忽好忽坏，蒋府上下一片愁云。
1975年4月5日，蒋介石病情再度恶化。据蒋经国当晚日记记载：“忆晨向父亲请安之时，父亲已起身坐于轮椅，见儿至，父亲面带笑容，儿心甚安。因儿已久未见父亲笑容矣。父亲并问及清明节以及张伯苓先生百岁诞辰之事。当儿辞退时，父嘱曰：‘你应好好休息’。儿聆此言心忽然有说不出的感触。谁知这就是对儿子的最后叮咛。余竟日有不安之感。傍晚再探父病情形，无变化，惟觉得烦躁。6时许，稍事休息。8时半三探父病，已开始恶化，在睡眠中心脏微弱，开始停止呼吸，经数小时之救无效。”
另据“荣民总院”蒋介石病情医疗小组报告说：4月5日，蒋介石突感腹部不适，泌尿系统失灵。医生认为蒋的心脏功能欠佳。傍晚8时15分，蒋的病情极度恶化。医生发现蒋的脉搏突然转慢，于是急用电话通知蒋经国。当蒋经国赶到时，蒋的心跳已不规则，血压下降，情形甚危。当即医生施行人工呼吸，乃至运用药物和电极直接刺入心肌，心脏与呼吸恢复正常。但4 5分钟后，心脏再度停止跳动。11时50分，蒋介石双目瞳孔放大，经抢救无效死亡，享年89岁。
在蒋介石弥留之际，宋美龄及长子蒋经国、次子蒋纬国、孙子蒋孝武、蒋孝勇均服侍在侧。
蒋介石病逝之时，台湾当局党政军要员在接到蒋病危通知后，于当夜赶到士林官邸，并在此举行了在蒋介石遗嘱上签字的仪式。首先由蒋夫人宋美龄签，继之由“副总统”严家淦签。当“行政院长”蒋的长子蒋经国签字时，“双手发抖，已不成书”。其后，“立法院长”倪文亚、“司法院长”田炯锦、“考试院长”杨亮功、“监察院长”余俊贤诸人都颤抖着在遗嘱上签了字。
当晚，蒋经国以长子身份同宋美龄商量治丧事宜。经商定：暂厝蒋介石灵柩于台北市南60公里处的慈湖湖畔。上世纪60年代初，蒋介石途经此地时，便看中了这块风水宝地，他在这里修建了一座中国四合院式的“行宫”，起名“慈湖”。蒋生前常来此小住，并嘱咐在他死后灵柩暂厝此地。
4月6日凌晨2时，蒋介石遗体由士林官邸移至“荣民总院”。翌日，允许民众瞻仰蒋介石遗容。4月9日，蒋介石灵柩移至国父纪念馆。移灵前，蒋经国亲自为其父穿衣服，按照乡例，给其父穿了7条裤子、7件内衣，包括长袍马褂。遗体贴身包着丝棉，黑袜、黑皮鞋，胸佩大红采玉勋章，左右两旁佩戴国光勋章、青天白日勋章。蒋介石最喜读的《三民主义》、《圣经》、《荒漠甘泉》和《唐诗》四部书也被宋美龄放在灵柩之中。另有毡帽、小帽各一顶，手套一副，手帕一块，手杖一支。这些都是蒋介石晚年平日常用之物。
4月16日是蒋介石的大殓日，台湾当局为蒋介石举行了隆重的葬礼。（《深圳特区报》4.6）
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