在二十世纪中国作家和文化先驱中，蔡元培可能是林语堂最为敬佩的一位。在《记蔡孑民先生》中，林语堂直言：“蔡先生是我所敬爱钦佩的一个人。”在《思念蔡元培先生》中，林语堂深情地说：“蔡先生就是蔡先生。这是北大同人的共感。言下之意似乎含有无限的爱戴及尊敬，也似乎说天下没有第二个蔡先生。别人尽管可有长短处，但是对于蔡先生大家一致，再没有什么可说的。所以也没有人称他为蔡校长。做北大校长也好、中央研究院院长也好、教育部长也好，总是给人心悦诚服的。一个国家有这么一个老成人，大家总觉得兴奋一点。何以这样?因为他是蔡先生。”林语堂笔下的蔡元培，如春风化雨一般可亲，但又令人高山仰止敬爱有加。
从一般的意义上说，林语堂敬重蔡元培是可以理解的：一是因为蔡元培生于1868年，比生于1895年的林语堂长”岁，是林语堂的父执辈。二是蔡元培曾为前清进士，殿士二甲，后又高居北大校长和教育部长等要职，这不能不让林语堂推重。但是，蔡元培最让林语堂佩服的还在于他与众不同的学问人品、思想境界和胆识气概。 林语堂最早与蔡元培相识是1917年，那时他在清华大学任教，还是个22岁的小伙子，因不满于《康熙字典》的部首检字法，而写出了《汉字索引制说明》，倡导以笔画的顺序对汉字进行分类。此文在《新青年》上发表前，林语堂到北大请蔡元培为之作序。对他的请求蔡先生慨然应允，更令林语堂惊异的是，他看到蔡元培校长会客室的，玻璃架内竟陈列着炸弹和手榴弹!后来，林语堂谈到蔡元培时这样感叹说：“此人未可以外貌求之，还是个蘧伯玉吧。”第二年，林语堂又写了《分类成语辞书编纂法》，发表在《清华学报》上，也产生不少影响。不久，教育部的“国语统一筹备会”在北京成立，在38位会员中就有蔡元培和林语堂。
在五四运动中，林语堂亲眼目睹了蔡元培的风骨与胆识。凡尔赛会议将山东出卖，全国人民热血沸腾，在一次商讨对策的集会上，一些人言辞激烈而无实际行动，蔡元培的表现卓尔不群。林语堂说，当时他看到蔡元培雍容静穆地站起来，声音低微地说：“我们这样抗议，有什么用处?应该全体总辞职。”结果，当天晚上，身为校长的蔡元培就一人静悄悄地坐火车南下了。在一般人的心目中，蔡元培是一个平易近人的人，甚至是一个有求必应的“好好先生”，哪怕是一位无名小卒让蔡先生为自己的书做序题签或举荐工作，他都不会拒绝；蔡夫人也觉得蔡元培非常好伺候，饭做焦了他亦没有怨言地吃。在林语堂看来，这只是蔡元培的外表，其实内里他是一个很有原则，又有气概的“大丈夫”。用林语堂的话说就是：“蔡先生软中带硬，外圆内方，其可不计较者他不计较，大处出人却不肯含糊。”(《记蔡孑民先生》)
1926年林语堂被厦门大学聘为文科主任和文学院教授，鲁迅等人也跟从林语堂南下。蔡元培在马叙伦的陪同下访问厦大时，得到林语堂等人的热烈欢迎。后来，因厦大派系争斗，鲁迅和林语堂先后离开，一个去了广州，一个去了武汉。途经上海时，林语堂去拜访蔡元培；并讲了自己去陈友仁外交部任职的打算。蔡元培极力劝说林语堂不要去，并给他分析了宁汉即要分裂的原因，但林语堂固执己见，继续前行。结果不出蔡元培所料，宁汉分裂，国共分道，林语堂不得不又回到上海。
蔡元培担任中央研究院院长时，聘林语堂为研究院的英文总编辑，月薪300元。实际上这是一个闲缺，没有具体繁忙的工作，而且待遇优厚，工作轻松环境优雅。林语堂因此不必整天上班，下午就可以在家中读书写作。因为与蔡先生的家同住愚园路，林语堂每日上班得以与蔡先生同车。在与蔡先生的更亲近的接触中，林语堂“更亲切认识蔡先生。果然是一位温文尔雅的长辈，说话总是低微的声音，待人总是谦和温恭，但是同时使你觉得他有临大节凛然不可犯之处。他的是非心极明。”(《想念蔡元培先生》)
1932年底，由宋庆龄和蔡元培发起的中国民权保障同盟会成立，宋庆龄任主席，蔡元培任副主席，林语堂任宣传主任。有研究者称，此时的林语堂“实际上是蔡的私人秘书”，“是仅次于宋庆龄、蔡元培、杨铨的第四号‘当权派’。”(参见施建伟《林语堂传》，北京十月文艺出版社，1999年，第278、280页)在以后的岁月中，林语堂与蔡元培一直保持着深厚的友情。林语堂主编的《人间世》刊出周作人五十自寿诗，为了壮大声势他向各位文化名流征集和诗，其中就有蔡元培。德高望重的蔡元培能够应征，除了对周作人的尊重，还出于对林语堂的支持与友情。而且蔡元培竟然和了三首，其中有一首是专门谈绍，兴儿时回忆的，不仅闲适从容，而且情真意切，令人回味无尽，从中也可看出蔡元培丰富的内心世界。
还有一事值得一记：伦敦举行中国名画展，组委会派人去南京和上海监督选取博物院的名画，蔡先生与林语堂也参与其事。法国汉学家伯希和自认是中国通，在巡行观览时滔滔不绝，不能自巳。为了表示自己的内行，伯希和向蔡元培说“这张宋画绢色不错”，“那张徽宗鹅无疑是真品”，以及墨色、印章如何等等。林语堂注意观察蔡元培，他不表示赞同和反对意见，只是客气地低声表示：“是的，是的。”一脸平淡冷静的样子。后来，伯希和若有所悟，闭口不言，面有惧色，大概从蔡元培的表情和举止上，他担心自己已经说错了什么，出了丑自己还不知道呢!林语堂后来在谈到蔡元培先生时，曾就伯希和一事感叹说：“这是中国人的涵养，反映外国人卖弄的一副绝妙图画。”
林语堂曾以“两脚踏东西文化，一心评宇宙文章”自许，他的文化思想信仰也以“博取众家之长”，“融会贯通”为旨归。这种文化观念之形成当然有许多内在和外在的原因，但我认为蔡元培的影响是不可忽略的。关于这一点，林语堂在《记蔡孑民先生》一文中谈得非常清楚，他说：“谁也知道，那时的北大是全国思想革命的大本营，而北大之所以能够如此，是在蔡先生主北大思想自由，兼容并包的政策。那时的北大前进者有胡适之、陈独秀、钱玄同、刘半农等，复古者有林琴南、辜鸿铭等，而全国思潮的潮流交错，就在北大自身反映出来。”也可以说，林语堂的“融会和谐”与蔡元培的”兼容并包”具有内在一脉相承的关系。
对于蔡元培的学问思想，许多人都给以较高的评价，但较少有人能如林语堂这样的对其推崇备至。在《记蔡孑民先生》一文中，林语堂说：“在革命元老中，我认为他比较真正认识西方思想。他书真正看，而思路通达。对西方思想有真认识是不容易的，否则班门弄斧，人云亦云而已。所以，以他的道德文章来长北大，再配没有，当然使北大发出异样的光辉。”在《想念蔡元培先生》中林语堂又说：“在他—辈中所谓有新思想新学问的人物，只有蔡先生真懂得西洋的思想和文化。”甚而至于林语堂还将蔡元培与自己一辈人比较说：“论思想精神，他也许比我们年轻。”
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